一休这种癫狂的状态一直持续到了自己的死亡。而在他77岁高龄时，他爱上了一个40岁的名叫森的盲女，两人惺惺相惜，很快坠入情网，他还曾为森创作了不少艳情诗，这些诗歌尺度极大，情色袒露，如《梦闺夜话》中写的："有时江海有时山，世外道人名利间。夜夜鸳鸯禅榻被，风流私语一身闲。"等等，他用这种袒露的方式描绘自己的情爱，也正表达了他对本真的爱的追求，对人性自由表达的渴望。
而一休宗纯这种率性而行、放浪形骸的性格以及敢于直面权贵的勇气却赢得了世人的喜爱。在他81岁时，他受天皇诏令奉命修缮寺院，最终积劳成疾，圆寂寺中。一代奇僧一休宗纯就这样结束了自己癫狂又率性的一生。
